Ripresa la statale dei Castelli con bella vistadella Pieve di Spaltenna in alto a sinistra e dei monti boscosi che circondanoGaiole, dalla vetta di uno dei quali dominano gli imponenti ruderi di Montegrossi,si giunge presto a Gaiole, da dove, a metà della strada di circonvallazione,si devia a sinistra salendo rapidamente alla PIEVE DI SPALTENNA, antichissimapieve fortificata, sede fin dal sec. X del battistero di S. Piero in Avenano,del quale in seguito assunse anche il titolo. Anche oggi la presenza didue 
spaltenna torrioninegli angoli a valle della della grande costruzione ed alcune arciere stannoa testimoniare il carattere dell'edificio; ed il nome stesso stàa 
Pieve di Spaltenna 
testimoniare  l'antichissima origine etruscadell'insediamento. Continuando a salire ad una svolta si presenta improvvisa,bellissima la vista di VERTINE. La troviamo nel 1013 e già nel 1035sembra fosse 
possessodi quell'Azzo, forse un Ricasoli, che abitava a Vertine, mentre sicuramenteRicasoli era alla fine del secolo successivo.I proprietari di Vertine,figli di un Arrigo Ricasoli, nel 1352 furono messi al bando dalla RepubblicaFiorentina per aver occupato la Pieve di S.Polo, ma, occupato di nuovoil castello, vi si fortificarono facendone la base di distruttive scorribandein tutto il Chianti e riuscendo a lungo a respingere gli assalti delletruppe fiiorentine, finchè furono costretti ad arrendersi. Allorai Fiorentini fecero smantellare il castello e  vertine
La Torre del borgo di Vertine 
confermarono il bando a quei Ricasoli; tuttavia Vertinerimase comunque in saldo possesso di altri membri della famiglia e venneconsiderata sempre uno dei principali punti strategici del ChiantiVertineè ancora uno degli esempi più straordinari e di 
madoona della misericordia maggioresuggestione di borgo medievale fortificato: ai lati di una strada ad anellosorgono le costruzioni originarie, l'accesso al paese è permessoda un portale fiancheggato da un bellissimo torrione in pietra con bellaporta ad arco acuto e finestre ad arco tondo, nelle quali conci di pietrascura si alternano col bianco dell'alberese; restano poi vari tratti dimura con una torre semicircolare e, notevole, un altissimo edificio all'estremosud del borgo. Proseguendo per una delle ultime strade bianche rimaste,la stupenda ULIVETA, per via delle piante di olivi che la circondano, sigiunge a S.Donato in Perano, di cui si ha la prima memoria in un atto del995; lo
Madonna della Misericordia, da Vertine,
di SimoneMartini 
si trova poi attestato come castello nel 1033 e, conpiù sicurezza, nel 1136. Attualmente ha l'aspetto di una grandevilla secentesca, nella quale però, negli strappi dell'intonacoche la riveste, appaiono muri in pietra sicuramente medioevali, testimonianzadella sua origine castellana Non molto oltre S.Donato la strada sbuca nellaprovinciale proveniente da Badia a Coltibuono e Montevarchi, che si imboccaverso sinistra in direzione di Radda. Sempre attraverso un suggestivo paesaggioboscoso si raggunge la strada proveniente da Molinlungo, subito all'imboccodella quale una strada a sinistra porta a VISTARENNI, grandiosa villa del'600, sorta sul luogo di un antico villaggio fin dall'XI secolo. 
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