Presa la statale dei Castelli (ss. 408), proseguendo nella bella valleverso Siena, giunti all'Osteria della Passera, per una strada privata adestra, si scende a varcare il torrente e poi si sale ripidamente a TORNANO. 
tornano Questo si trova ricordato nelle carte di Coltibuono fin dalla seconda metà dell'XI sec. e nel 1116 era possesso di unTebaldo di Rodolfo, forse appartenente a un ramo dei Firidolfi, 
Tornano 
cui appartenevano quei Mazzalombardi ad un membro dei quali, Guarnellotto,venne confiscato il castello nel 1167 da Federico I per assegnarlo ad unRanieri Ricasoli- Firidolfi. Guarnellotto si appoggiò allora aiSenesi che rivendicavano Tornano, riuscendo con il loro aiuto a mantenerneil controllo. Ed anche quando rimasti sconfitti i Senesi dovettero sottoscrivereil lodo di Poggibonsi del 1203 che assegnava il castello a Firenze, noncessarono per questo i loro attacchi per riprenderlo, ma dovendolo ognivolta restituire ai Fiorentini. la sua importanza strategica lo coinvolseanche nelle guerre successive, sia in quelle aragonesi, sia durante l'assediodi Firenze del 1529-30. E' un'altissima, imponente costruzione in pietra,a pianta lievemente trapezioidale, con base a scarpa e numerose apertureoriginarie ad arco; alla sommità di un lato resti di probabili piombatoi.Verso sud resta un frammento delle mura che racchiudevano il borgo, chesorgeva sul posto delle case attualmente aggruppate alla base del castello.
Continuando per la strada statale dei Castelli del Chianti, dopo circa4 Km, si devia sulla sinistra per una strada in salita; poi, mentre siattreversa il nucleo abitato di Monti e S. Marcellino, si lascia sulladestra l'alta torre medioevale di MORELLINE, in bellissima muratura dipietra. La chiesa di San Marcellino in Avane, una delle più antichepievi del Chianti, sebbene abbia subito varie ricostruzioni nel corso deisecoli. Dopo più di un chilometro di salita, per un viale di cipressi,si giunge a CACCHIANO, castello dominato, per lo meno fin dall'inizio delsec XIII, da un ramo della famiglia Ricasoli e aggregato fin dal 1203 alcontado fiorentino.Questo castello subì le stesse vicende del castellodi Brolio nelle guerre aragonesi e venne espugnato nell'agosto del 1478dopo un violento bombardamento. i Ricasoli lo ricostruirono, ma divennerifugio dei fuoriusciti senesi ed oggetto di contesa fra le due repubbliche,tanto che i senesi nel 1530 lo misero a ferro e fuoco.
Attualmente il complesso, in magnifica posizionepanoramica, è composto di corpi di fabbrica di varie epoche. Laparte più antica sembrerebbe il fronte meridionale,
pur estremamente alterato,
cacchiano
Castello di Cacchiano
 che conserva uno sprone a scarpa di muratura rustica. Due bastioniassai acuti, forse già cinquecenteschi, dotati di varie archibugiere,sporgono a est e a nord; quello nord è sormontato dai resti di unapparato a sporgere. L'ala nord, pur mostrando dal lato del cortile 
tarci elementi della costruzione medievale, èstata trasformata in villa tardo-rinascimentale, con eleganti finestresul lato nord. Proseguendo si lascia sulla destra MONTE LODOLI, bella costruzionemedioevale in pietra, ex casa colonica. Si giunge poi alla Madonna a Brolie, subito prima di sbucare all'incrocio delle varie strade, si puòsalire a sinistra a TARCI, alta costruzione medioevale in pietra, evidentementeavamposto di 
Tarci 
Brolio, nella quale si possono vedere ancora su ogni lato le originarieaperture ad arco o le tracce di esse. Se ne trova memoria nell'atto divendira di un podere del 1310.
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